一：乙酰苯胺的制备
一、实验目的
1．掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。
2．掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。
3．巩固重结晶的操作方法。
二、实验原理
反应式：偿
芳胺的酰化在有机合成中的作用：
（1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。
（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。
（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
（4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。
作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。
芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。
三、操作步骤
实验步骤及过程
1．投料：
在25mL圆底烧瓶中，加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少许锌粉（约0.01g）然后装上一短的刺形分馏柱，其上端装一温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连，接受瓶外部用冷水浴冷却。
2.反应
将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热，使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100℃左右时，支管即有液体流出。维持温度在100~110℃之间反应约1.5h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出
3、分离提纯，此时温度计读数下降，表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入10mL水中，冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。粗产物用水重结晶，产量0.6~0.9g，熔点113~114℃(文献值114.3℃)。
四、数据记录和处理
略
五、实验注意事项
1．久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。
2．加入锌粉的目的，是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。但不宜加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。
3．产物之一水和原料醋酸的沸点相差很小。所以用分馏的方法分出水。可用10 mL量筒作为分馏接收器，量筒置于盛有冷水的烧杯中。收集乙酸和水的总体积约2.25 mL。
4．不可以用过量的水处理乙酰苯胺。乙酰苯胺于不同温度在100g水中的溶解度为:
5．不应将活性炭加入沸腾的溶液中，否则会引起暴沸，会使溶液溢出容器。溢出容器。
6．反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。
六、思考题
本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105℃？
答：主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）和生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定 。控制在105℃,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。
实验装置
分馏反应装置
几种常用的分馏柱
热过滤装置
减压抽滤装置
实验药品数据
中文名称:
苯胺；阿尼林油
英文名称:
aniline;phenylamine;aminobenzene
描述:
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